在《The Athletic》的节目《Truth or Padel》中，德林克沃特回顾了他18岁时与曼联谈第一份职业合同的一段颇为戏剧性的经历。他曾是曼联青年队的一员，在这个享有盛名的俱乐部徘徊了三年，却始终未能在一线队出场。然而，虽然他在少年时期已签下职业合同，但由于缺乏经纪人支援，德林克沃特不得不自行处理合同细节，时任曼联球员格雷-内维尔则在其中给予了一些协助。

德林克沃特希望能够从老特拉福德争取到一个合理的薪资，然而他的愿望很快就被现实拍得粉碎。他详细描述道：“当时我应该是刚满18岁，那时我期待着我的第一份或者第二份职业合同。但进屋一见，弗格森爵士就毫不留情地回怼我。”

“加里-内维尔为我跟俱乐部谈判已经两次，他成功将我的年薪提高了5000英镑，但我心里始终觉得这不公正。经过他第三次的谈判，我走出房间却发现结果没有改变。当时我心里在想，‘这怎么可能算公平？’可弗格森回复道，‘天哪，德林克沃特，你还在踢预备队足球，你想要什么啊？’从此我又被叫去见主教练，而他则是狠狠地给我上了一课。” 龙八头号玩家

作为俱乐部的传奇人物，内维尔常常被年轻球员请来帮忙与弗格森谈判，而后者向来对足球经纪人情怀复杂。德林克沃特续道：“内维尔在这方面帮了不少人，他在球队里的威望自然不言而喻。”这样的经历无疑定义了德林克沃特的早期职业生涯，也展现了他在追求梦想过程中的艰难与困惑。